Five Dates er en interessant Android-app, hvor Vinny, en millennial fra London, slutter sig til en dating-app for første gang, mens han lever i lockdown. Spillet udforsker den uforudsigelige moderne datingoplevelse og følger den gennemsnitlige single mand, mens han navigerer i verden af digital dating. Gennem hele hans rejse vil de beslutninger, seeren træffer for ham, udfordre hans egne ideer om tiltrækningskraft og kompatibilitet. Med fem potentielle kvindelige kampe må Vinny tage mod til sig for at planlægge en videodate med helt andre personligheder, med Mandeep Gill (Doctor Who) og Georgia Hirst (Vikings) i hovedrollerne. Seerens valg vil bestemme Vinnies interaktioner med hver date og hans ønske om at se ham igen. Midt i en bred, flervejs tråd af samtaleemner og dybe spørgsmål, møder Vinny digitale spilledatoer, akavede scenarier og uventede sandheder.